알케인의 명명법

 

 

1. 무엇보다 앞서, 알케인의 '주사슬' 을 찾아야 한다.

 

영어로는 Parent라고 한다. 유기 화합물의 '모체' 라고 보면 된다. 지엽적인 치환기들을 가지처럼 달고 있는 나무 몸통이라고 생각하면 쉽다. 주사슬을 찾는 방법은 간단하다. '제일 긴 것' 을 찾으면 된다. 가닥가닥 이어져 있는 모체에서 가장 길게 이어지는, 가장 중심적인 것을 찾는다. '길이' 를 제일 먼저 따지고, 길이가 가장 길어지는 경우가 한 가지를 초과하면 그때는 그 중 '모체가 되었을 때 거느리는 치환기의 개수가 더 많은 경우' 를 고르도록 한다.

 

 

2. 주 사슬을 찾았으면 이제는 치환기를 확인한다.

 

주사슬만 잘 찾으면 그 뒤는 비교적 간단하다. 모체에 어떠어떠한 치환기들이 달려 있는지 확인해 준다. 한 칸짜리 가지가 달린 메틸은 몇 개인지, 어디에 달려 있는지, 두 칸짜리 가지가 달린 에틸은 어디에 있는지 따위의 것들을 확인한다.

 

 

3. 치환기의 '번호' 를 결정한다.

 

위에서 확인한 치환기들에 번호를 부여할 것이다. 그러나 모체의 왼쪽 끝에서부터 숫자를 매겨야 할지, 오른쪽 끝에서부터 숫자를 매겨야 할지 알 수 없을 것이다. 이런 상황에서 한 화합물을 두고 이름이 몇 개씩 붙는, 그런 발생할 수 있는 혼란을 방지하기 위해 화학자들은 '첫 번째 치환기의 번호가 더 빨라지는 방향' 에서부터 번호를 매기도록 못을 박아 두었다.

 

* 치환기가 하나면 → 그 치환기의 번호가 가장 작아지도록 하는 방향에서부터 카운트

(예: 탄소가 6개인 hexane 모체에 붙어 있는 한 개의 치환기가 왼쪽에서 네 번째이자 오른쪽에서 두 번째에 위치한 탄소에 붙어 있다면 치환기의 번호는 오른쪽에서부터 붙인다. 즉, 해당 치환기는 2번 탄소에 붙어 있는 치환기가 된다.)

 

* 치환기가 여러 개면 → '첫 번째로 나오는 치환기의 번호' 가 가장 작아지도록 하는 방향에서부터 카운트한다.

(예: 탄소가 9개인 nonane 모체에 두 개의 치환기가 붙어 있다고 하자. 치환기 1은 왼쪽에서 두 번째이자 오른쪽에서 일곱 번째에 위치한 탄소에 붙어 있다. 치환기 2는 왼쪽에서 네 번째이자 오른쪽에서 다섯 번째에 위치한 탄소에 붙어 있다. 두 치환기 중, '더 작은 번호를 가질 수 있는 것' 은 치환기 1이다. 왼쪽에서부터 카운트할 경우, 고작 2번 탄소까지만 가도 치환기가 등장하기 때문이다. 반면 오른쪽에서부터 카운트하면 첫 번째로 나오는 치환기(치환기 2)가 5번 탄소까지 가서나 등장한다. 그렇기 때문에 이 경우에는 왼쪽에서부터 카운트해야 한다.)

 

 

 

4. 명명한다.

 

(치환기 번호) - (치환기 이름) - (치환기 번호) - (치환기 이름) (탄소 개수에 따른 모체 이름)

 

의 꼴로 명명한다. 가령, 두 번째 탄소에 에틸(ethyl), 네 번째 탄소에 메틸(methyl)이 붙어 있는 펜테인(pentane)의 이름은 2-ethyl-4-methylpentane이다.

 

(치환기 번호) - (치환기 이름) 은 한 세트이다. 바로 위에서 제시한 2-ethyl-4-methyl에서는 '2번' 과 '에틸' 이 한 쌍, '4번' 과 '메틸' 이 다른 한 쌍이다. 세트끼리는 떨어지지 않지만, 각 세트들 간의 순서는 고려해서 이름을 배치해야 한다. 이름 배치의 기준은 '치환기 이름의 alphabetical order' 로 결정된다. ethyl의 e가 methyl의 m보다 선행하는 알파벳이므로 '2-에틸' 쌍이 '4-메틸' 보다 앞에 배치된다.

그리고 마지막으로 오는 (치환기 이름) 과 (탄소 개수에 따른 모체 이름) 사이에는 띄어쓰기나 하이픈(-)을 적지 않고 붙여 쓴다.